我真正想要什麼樣的工作？
好問題，但可能很難回答。因為這已經是不只有關於對現有工作不滿的問題，而是一個人想要的生活方式、價值觀，還有你對工作期待的滿足感是甚麼。你必須從這幾個方向去思考，才能回答自己的問題。
完美的未來跟現在有甚麼不同？
我們必須透過重複練習，想像自己的「理想的明天」是怎麼樣，事實上，這是一個關於對自己未來想像的練習，經過幾周後的想像，你會更清楚地發現自己真正要做甚麼樣的工作。
我的朋友和家人怎麼說？
跟我們親近的人，通常會更客觀的看待我們自己關心的事情。在任何情況下，如果你想要做出生活的重大改變，都需要有你親近的人支持，特別是牽涉到你有經濟需求時，更需要他們一起給你力量，這是開啟新工作的重要關鍵。
如果我要辭職，我放棄了什麼？
有改變，就有妥協，現實世界就是如此。當你離開這個工作時，想一想你是否也要放棄某些朋友、人際關係、薪資福利或工作的穩定性。把這些想清楚了，才更能釐清你是否真正要離職。
如果我要換工作，我又可以得到甚麼？
這個問題能有效的讓你換個角度看待，特別是如果你在同一個公司職位上做了很多年，代表你對自己可能不清楚自己在人力市場上的價值了，或者是你對你的工作太求穩定了，如果公司又一直忽略你的加薪及升官，這時新的工作可以帶來新的目標。
我是否與老闆探討過其他可能性？
有時你換新工作是因為你想要多得到某些條件，但是其實有可能不離職也可以在現在的工作上實踐。因此，你可以敞開心胸跟你的老闆談你想要的，例如更靈活或更少的工作時間、更高的薪資，這都是可以與老闆一起溝通與妥協的練習，至少也得到向上管理的經驗。
我應該因為有個惡毒的老闆而辭職嗎？
在這種情況下，你應該跟人事部門溝通，看看自己是否可以轉調其他部門，一般而言這在大公司是比較可行的，小公司就很難。然而所有的決策點，都端看你的心理健康，在看是否有其他選擇。大公司一般都有，小公司比較少。關鍵在於以你的心理健康為依歸，雖然理論上需要在你精神崩潰前就做出最適合你的決定。
你真的準備好離職了嗎？年底跳槽旺季提辭呈前該先問自己的「16個問題」 - GQ瀟灑男人網
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